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(S)-2-哌啶乙醇盐酸盐 性质、合成与应用

(S)-2-哌啶乙醇盐酸盐 性质、合成与应用

(S)-2-哌啶乙醇盐酸盐是一种重要的手性有机化合物,化学式为C7H15NO·HCl,分子量约为165.66 g/mol。它属于哌啶衍生物,具有一个手性中心,通常以(S)-构型存在,这使得其在药物化学和不对称合成中具有独特价值。该化合物为白色或类白色结晶性粉末,易溶于水和极性有机溶剂,如甲醇和乙醇,但在非极性溶剂中溶解度较低。其结构中的哌啶环和乙醇基团赋予其两亲性,既可作为碱,又可通过盐酸盐形式增强稳定性和水溶性。

在合成方面,(S)-2-哌啶乙醇盐酸盐通常通过哌啶衍生物的手性合成路线制备。常见方法包括以L-脯氨酸或其他手性前体为起始物,通过还原、保护基操作和成盐反应获得。例如,先将哌啶酮还原为相应醇,再进行手性拆分或不对称催化氢化,最后与盐酸反应形成盐酸盐。合成过程中需严格控制条件以避免外消旋化,确保光学纯度。

该化合物在多个领域有广泛应用。在制药工业中,它常用于手性药物中间体的合成,如抗抑郁药、抗病毒药和镇痛剂的开发;其哌啶结构可模拟生物碱,增强药物与受体的相互作用。在有机合成中,它作为手性配体或催化剂,促进不对称反应,例如醛的烷基化或环氧化。它还用于材料科学,如液晶和聚合物的改性剂。

使用(S)-2-哌啶乙醇盐酸盐时需注意安全事项:它可能对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴防护装备,并在通风良好处进行。储存于阴凉、干燥处,避免与强氧化剂接触。该化合物凭借其手性特性和多功能性,在研究和工业中持续发挥重要作用。


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更新时间:2025-12-06 04:13:30